Römer, Württemberg und Gartenstadt
Mit rund 13.700 Einwohnern ist Oberesslingen der zweitgrößte Stadtteil und liegt im Südosten der Stadt.
Fundstücke eines römischen Gutshofes (villa rustica) lassen auf eine frühe Besiedelung des Gebiets schließen. Die erste urkundliche Erwähnung Oberesslingens findet sich in einem Testament von 1208, das von Königin Maria Irene stammt. 1270 fiel Oberesslingen an Württemberg und markierte damit die Grenze zur Reichsstadt Esslingen. Diese Grenze bestand bis zur Eingemeindung nach Esslingen 1913. Ab 1912 bis 1956 wurde das Stadtgebiet im Osten erweitert, die sogenannte Gartenstadt bot vor allem in den Nachkriegsjahren vielen Heimatvertriebenen eine neue Heimat. Heute liegen große Teile des Gewerbegebiets Neckarwiesen auf Oberesslinger Gebiet, namhafte Firmen hatten oder haben dort ihren Sitz.